Kevin Gilmore amorce sa deuxième saison avec le Club de hockey Canadien après avoir été nommé Chef de l’exploitation le 7 avril 2011. À titre de chef de l’exploitation, il chapeaute plusieurs secteurs de l’entreprise, dont les ventes corporatives, le marketing, les ventes et les communications, en plus du développement de projets majeurs et de travailler en symbiose avec Geoff Molson.

Avant de se joindre aux Canadiens, Gilmore était à la tête d’une entreprise de gestion d’installations sportives multifonctionnelles qu’il avait fondée et qu’il exploitait en Californie. Précédemment, entre 2006 et 2009, il fut vice-président principal, responsable du développement corporatif et de la planification stratégique avec Anschutz Entertainment Group. Inc., (AEG).

Au sein de ce conglomérat, il voyait au développement des affaires pour l’ensemble d’AEG, qui englobait ses cinq principaux secteurs d’activités à l’échelle mondiale, dont la gestion d’amphithéâtres et de stades, d’équipes de sport professionnel et de promotions de spectacles. Il avait la responsabilité des analyses financières, recommandations au conseil d’administration et les négociations. Il a joué un rôle de premier plan dans la stratégie d’affaires sur le continent asiatique et était un membre influent au sein du comité exécutif d’AEG chargé des opérations du conglomérat à l’échelle mondiale.

De 1999 à 2006, Gilmore était vice-président principal des opérations hockey et de directeur général adjoint avec les Kings de Los Angeles. Parmi ses responsabilités, il épaulait le directeur général dans la gestion du club, l’évaluation du personnel et pour l’élaboration d’un plan quinquennal. Il supervisait aussi l’exploitation du réseau de filiales et du système de recrutement professionnel et amateur. En raison de ses vastes connaissances des mécanismes juridiques et financiers, il voyait à la préparation et aux négociations des ententes avec les agents des joueurs, de même que les situations contractuelles nécessitant l’arbitrage.

Entre juin 2000 et avril 2006, il cumulait aussi les fonctions de gouverneur et directeur général des Monarchs de Manchester, le principal club affilié des Kings dans la Ligue américaine de hockey. Dans ce rôle, il a élaboré une stratégie de développement des joueurs pour les Kings, négociant l’acquisition de la concession de Manchester dans la Ligue américaine. Sous son règne, les Monarchs se sont taillé une place en séries éliminatoires à chaque saison et ont mené le circuit au niveau des assistances en 2002-2003 et 2003-2004.

En 1998, après son passage chez Anaheim Sports, Inc., il fondait Professional Sports Advisors Group et assumait la présidence de cette firme, agissant comme consultant auprès de clients de trois des quatre principales ligues de sport professionnel en Amérique du nord, soit la LNH, les ligues majeures de baseball et la NFL.

De 1993 à 1998, il était vice-président, affaires corporatives avec Anaheim Sports, Inc. propriétaire des Mighty Ducks d’Anaheim et du club de baseball les Angels d’Anaheim. À ce titre, Gilmore avait la responsabilité de l’aspect juridique des opérations du club de la LNH et de l’équipe de la MLB, du stade Anaheim Stadium quant aux négociations de licences, d’ententes publicitaires et de droits de diffusion. Il travaillait étroitement avec le directeur général de chacune des deux équipes pour l’évaluation du personnel, de l’évaluation des effectifs et les négociations de contrat. De plus, il était impliqué dans la gestion quotidienne de l’exploitation, des ventes et marketing et des opérations inhérentes aux infrastructures de chacune des organisations.

Avant de se joindre à The Walt Disney Company en tant que conseiller juridique en 1991, Kevin Gilmore a pratiqué le droit pendant trois ans, comme associé au sein de la firme Latham & Watkins, à Los Angeles. Il avait amorcé sa carrière au cabinet d’avocats Martineau Walker, à Montréal. Kevin Gilmore est diplômé de la faculté de droit de l’Université d’Ottawa, en droit civil, promotion de 1986, et en common law, promotion de 1987. Il est également titulaire d’un certificat en finances de l’Université de Chicago obtenu en 2007.